御手洗阳是一名漂亮能干的轻熟女，过了今晚，她将要迎来29岁的生日，这对一个女人来说是很可怕的事情，况且洗阳至今单身，情况更加糟糕，她在一声声叹息下进入了梦乡。当她再次睁开眼时，她的好友石田正端着蛋糕缓缓向她走来，并祝她生日快乐，阳只好不情愿地手下了这份祝福。这时屋外突然传来几声笑声，阳急忙跑出去查看，结果看到了十七岁的自己。只见她穿上了地上的那双高跟鞋，走到镜子面前臭美起来，还嘲笑阳是个老太婆，然后开门跑走。正当阳准备开门去追上，水泽龙星突然出现，阳瞬间被吓醒，原来刚刚发生的一切之是一场梦而已。阳收拾妥当后来到公司上班，她发现气氛有些异常，立刻猜到公司的同事准备给她庆祝生日。虽然心里很不情愿，但她还是装作开心地样子配合着众人。令人崩溃的事接踵而来，阳竟然在二十九岁生日当天收到前男友的结婚请柬，她最终忍无可忍，在小库房打电话给石田，向他抱怨起来，可惜石田此刻正在接待客户，电话转去了留言信箱。阳的助理因为结婚要离职，接替她的是一位帅哥，助理将这个消息告诉了阳，可阳忙得根本无暇理会。石田听完手机中的留言后，给阳打去了电话，他约阳晚上一起吃饭庆祝生日，阳听后露出了甜甜的微笑，一旁的助理看后投来羡慕的目光。阳和石田相识于高中，当时阳是一名转学生，班里的同学经常欺负她，可阳并没有忍气吞声，她用自己的方法进行了还击，也正是因为她果敢的性格，吸引了石田的注意。公司开会讨论新一季鞋子的设计理念，少女设计师真鹤生动地讲解了自己的设计，阳听后并不认同她的观点，于是直白地指了出来，气氛瞬间尴尬无比。巧合的是，真鹤正是阳前男友城崇生的未婚妻，此事一出，公司的其他人都以为阳是因为感情问题故意刁难真鹤。城崇生得知此事后，也来找阳谈话，劝她不要针对真鹤，阳听了很无奈，与他争辩起来。城崇生还劝告阳要改改固执的性格，否则没有人敢爱她，阳听了有些疑惑。晚上，石田推掉朋友的邀请，准备带上礼物去餐厅与阳庆生，临走前，他看到公司的新女同事正在打印机旁手足无措，于是好心上前帮忙。阳在餐厅附近迷了路，于是打电话让石田去接她，见面的那一刻，两人开心地相视一笑，这样的关系让阳十分舒服。吃饭期间，阳将今天发生的事情一一说给石田听，石田开导她不要太过在意别人的看法，如果有误解要及时说出来。随着两人热聊，石田回想起高中的时光，有次他在校园碰巧遇到同学以告白为由戏弄了阳，阳误以为他与那些人是一伙的，生气地跑开了，丢下一只鞋在地上。石田便拿着这只鞋一直跟着她回家，并向她道歉，为了不引起阳的误会，年轻的石田竟然脱口而出他不会喜欢阳，阳听后伤心地跑回了家。用完晚饭后，石田和阳散步回家，石田提出想和阳打赌，看两人谁在三十岁前先结婚，输的那个人要给赢的人包一个三十万的红包，阳听后自信的应下了。石田认为阳既爱吃章鱼烧，又和它很想，于是准备了一个章鱼玩偶送给她，作为她的生日礼物，阳看后开心的收下了。望着阳远去的背影，石田轻声地说道“我还是不能爱你”，可惜阳并没有听到。阳就这样抱着石田的礼物，渡过了二十九岁的第一个夜晚。第二天上班后，阳找到真鹤解释了误会，并告诉她自己关于鞋子的想法，两人的心结终于被打开。